Formation de Cyclopenténones Par Réarrangement

Il y a 2 mois


GifsurYvette, France Université Paris-Saclay GS Chimie Temps plein

**Formation de cyclopenténones par réarrangement Piancatelli // Cyclopentenone frameworks via a Piancatelli rearrangement**:

- Réf **ABG-120120**
**ADUM-52918**
- Sujet de Thèse- 08/02/2024- Université Paris-Saclay GS Chimie- Lieu de travail- Gif-sur-Yvette - France- Intitulé du sujet- Formation de cyclopenténones par réarrangement Piancatelli // Cyclopentenone frameworks via a Piancatelli rearrangement- Mots clés- Synthèse Organique Méthodologie de synthèse Catalyse, Synthèse Organique Méthodologie de synthèse Catalyse, Synthèse Organique Méthodologie de synthèse Catalyse, Activation de liaisons et processus réactionnels Catalyse asymétrique Synthèse de composés d'intérêts, Activation de liaisons et processus réactionnels Catalyse asymétrique Synthèse de composés d'intérêts, Activation de liaisons et processus réactionnels Catalyse asymétrique Synthèse de composés d'intérêts
- Organic Synthesis Syntheti**Description du sujet**:

- Les cyclopenténones (CP) sont des briques moléculaires fondamentales pour la synthèse de nombreuses molécules bioactives. Ces composés peuvent être des intermédiaires clés dans la synthèse de molécules plus complexe, mais aussi l'unité CP représente elle-même un motif structural présent dans de nombreux composés bioactifs. Pour ces raisons, un certain nombre de méthodologies synthétiques ont été développées, y compris des processus asymétriques, tels que la réaction de Pauson-Khand, les cyclisations de Nazarov, les réactions organocatalysées et autres.[1] Cependant, de nouvelles méthodologies synthétiques qui impliquent à la fois 1) des méthodes catalytiques et 2) l'utilisation de matières premières biosourcées dérivées de la biomasse sont primordiales. Ce projet vise à relever ces deux défis.[2]
- Dans le domaine de la transformation de la biomasse, la production de 5-hydroxyméthylfurfural (HMF), en tant que substitut durable et polyvalent de produit pétrochimique, est l'une des voies les plus prometteuses.[3] Le HMF est considéré comme l'un des 10 principaux composés bio-sourcés répertoriés par le ministère américain de l'énergie.[4] Il est généralement obtenu à partir d'hexoses par déshydratation, et peut être efficacement transformé en une grande variété de composés par des processus d'oxydation ou de réduction[5].
- Récemment, nous avons décrit une méthode synthétique efficace de cyclopenténones (CP) à partir de HMF, par une procédure en deux étapes. Tout d'abord, le HMF est traité par un réactif de Grignard pour réaliser une réaction d'addition-1,2 sur la partie aldéhyde, sans protection du groupe hydroxyméthyle, pour conduire à un FDC (furan-2,5-dicarbinol). Ensuite, un réarrangement de Piancatelli, catalysé par un métal, sur ces FDC non-symétriques conduit à la formation des CP cibles de manière régio
- et diastéréosélective.[6]
- Les objectifs de ce projet de thèse consisteront à:
- développer cette méthodologie, y compris des versions asymétriques catalytiques,
- d'étendre cette méthodologie à des substrats polyfonctionnels afin de démontrer le potentiel de synthèse de cette séquence (le groupement R sera introduit dans des conditions douces via des réactions métallo-catalysées),
- d'appliquer cette méthodologie à la synthèse de dérivés cyclopenténique d'intérêt.

[1] Simeonov, S. P.; Nunes, J. P. M.; Guerra, K.; Kurteva, V. B.; Afonso, C. A. M. Chem. Rev. 2016, 116, 5744-5893. doi: 10.1021/cr500504
- [2] Projet-ANR-21-CE07-0055
- [3] Chen, S.; Wojcieszak, R.; Dumeignil, F.; Marceau, E.; Royer, S. Chem. Rev. 2018, 118, 11023-11117. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00134
- [4] Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12, 539-554. doi:10.1039/B922014C
- [5] Turkin, A. A.; Makshina, E. V.; Sels, B. F. ChemSusChem 2022, 15, e202200412. doi:10.1002/cssc.202200412
- [6] Cacheux, F.; Le Goff, G.; Ouazzani, J.; Bignon, J.; Retailleau, P.; Marinetti, A.; Voituriez, A.; Betzer, J.F. Org. Chem. Front. 2021, 8, 2449-2455. doi:10.1039/D1QO00268F
Cyclopentenones (CP) are useful building blocks for the synthesis of a variety of bioactive target molecules. These compounds are key intermediates in total synthesis but CP unit represents itself an important scaffold of bioactive compounds. For these reasons, a number of synthetic methodologies have been developed, including asymmetric processes, such as Pauson-Khand reaction, Nazarov cyclizations, organocatalyzed reactions and others.[1] However, new synthetic methodologies which together implies: 1) catalytic methods and 2) the use biobased raw material derived from biomass are needed. This project aims to rely these two challenges.[2]
- In the field of biomass transformation, the production of 5-hydroxymethylfurfural (HMF), as a versatile sustainable substitute of petrochemical building blocks, is one of the most successful and promising routes.[3] HMF is considered as one of the “Top 10” bio-



  • Gif-sur-Yvette, France CNRS Temps plein

    Informations générales Intitulé de l'offre : Ingénieur d’étude en génétique et cytologie CDD H/F Référence : UMR9198-CHLGIR-010 Nombre de Postes : 1 Lieu de travail : GIF SUR YVETTE Date de publication : lundi 17 juin 2024 Type de contrat : CDD Technique/Administratif Durée du contrat : 18 mois Date d'embauche prévue : 1 novembre 2024...


  • Gif-sur-Yvette, Île-de-France Université Paris-Saclay GSLife Sciences and Health Temps plein

    Décryptage du mécanisme RIP // Deciphering RIP mechanism:Réf- ABG-110715ADUM-45930 Sujet de Thèse 02/02/2023 Université Paris-Saclay GSLife Sciences and Health Lieu de travail GifsurYvette France Intitulé du sujet Décryptage du mécanisme RIP // Deciphering RIP mechanism Mots clés Épigénétique, Génétique, Génomique, reproduction sexuée,...

  • Apprenti Boulanger

    Il y a 2 mois


    Gif-sur-Yvette, France Le moulin de chevry Temps plein

    apprenti boulanger ,etre soyeux ,motiver,aime son metier , Type d'emploi : Temps plein, Alternance Rémunération : 800,00€ à 900,00€ par mois Avantages: - Prise en charge du transport quotidien - RTT - Véhicule de fonction Programmation: - Du lundi au vendredi Formation: - CAP / BEP (Optionnel) Expérience: - Boulanger h/f ou similaire: 1 an...


  • Gif-sur-Yvette, France LE MOULIN DE CHEVRY Temps plein

    Recherche patissier ou patissiere confirme avec diplome. Etre ponctuel a son poste de travail,etre vigoureux ,propre,avoir de l imagination,creation dans son domaine ?savoir travailler en equipe. Type d'emploi : Temps plein, CDI Salaire : à partir de 1 800,00€ par mois Programmation: - Disponible le week-end - Travail de nuit - Travail en...


  • Gif-sur-Yvette, France SAS ORTHOPEDIE VALLEE DE CHEVREUSE Temps plein

    Accueil des patients, Conseil et Vente de produits et solutions d’Orthopédie, Orthèses et Podologie au sein d'un équipe de 3 personnes expérimentées et motivées. Cadre de travail agréable en Vallée de Chevreuse, RER B a 5 minutes à pied, au sein d'une entreprise à taille humaine ( moins de 10 salariés), crée il y a 25 ans et bénéficiant...

  • Ludothécaire (H/F)

    Il y a 2 mois


    Gif-sur-Yvette, France Mairie de Gif sur Yvette Temps plein

    **La ville de Gif-sur-Yvette recrute un(e) Ludothécaire (H/F)** **Poste de Catégorie C ou B** Rattaché(e) au service Culture, sous l’autorité du responsable de la ludothèque, vous contribuerez à la bonne organisation des activités proposées à un public de tous âges, dans un lieu convivial entièrement pensé autour des jeux et jouets. C’est...


  • Gif-sur-Yvette, France SAS ORTHOPEDIE VALLEE DE CHEVREUSE Temps plein

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  • Orthopediste Orthesiste

    il y a 1 semaine


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  • Gif-sur-Yvette, France Centre Teilhard de Chardin Temps plein

    Agent de services généraux et d'accueil - H/FDate de début de contrat : septembre 2024Poste : CDD temps partiel 24 h réparties sur la semaine par demi-journées (cumulables éventuellement sur une journée)Localisation : Gif-sur-Yvette - Plateau du MoulonRémunération annuelle : 15 k€ bruts - Convention collective du personnel laïc du diocèse de...


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  • Gif-sur-Yvette, Île-de-France SAS ORTHOPEDIE VALLEE DE CHEVREUSE Temps plein

    Accueil des patients, Conseil et Vente de produits et solutions d'Orthopédie, Orthèses et Podologie au sein d'un équipe de 3 personnes expérimentées et motivées.Cadre de travail agréable, bel environnement de la Vallee de Chevreuse, GARE RER a 5 mn, Possibilité de parkingStructure à taille humaine avec un bel esprit d'equipePossibilté temps plein...


  • Riec-sur-Belon, Bretagne, France AGRO FORMATION ACTIONS DE FORMATION Temps plein

    L'entrepriseServagroupe Formation conçoit des parcours de formation sur mesure et adaptés aux besoins des entreprises.Collectives ou individuelles, nos formations sont directement orientées vers une sortie emploi.Les équipes de Servagroupe Formation délivrent des formations qualifiantes et professionnalisantes. Les stagiaires formés gagnent en...


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  • Formateur Référent

    il y a 2 semaines


    Villebon-sur-Yvette, France ECOLE DE LA 2EME CHANCE EN ESSONNE Temps plein

    Descriptif du poste **MISSIONS PRINCIPALES** Sous la responsabilité du responsable de site et en lien étroit avec l équipe pédagogique, vous assurez les principales activités suivantes: Concevoir et animer des ateliers et projets pédagogiques en lien avec le référentiel réseau E2C France (l'approche par compétences) notamment sur le champ de la...


  • Gif-sur-Yvette, France Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes Temps plein

    **Optimisation robuste pour la segmentation avec des annotations incertaines // Robust Optimization for Segmentation with Uncertain Labelling**: - Réf - **ABG-118376** **ADUM-51671** - Sujet de Thèse- 23/11/2023- Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes- Lieu de travail- Gif sur Yvette - France- Intitulé du sujet-...


  • Gif-sur-Yvette, France Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes Temps plein

    **Apprentissage profond des évènements extremes dans les systèmes complexes // DEEP LEARNING EXTREME EVENTS IN COMPLEX SYSTEMS**: - Réf - **ABG-118283** **ADUM-51601** - Sujet de Thèse- 22/11/2023- Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes- Lieu de travail- GIF-SUR-YVETTE - France- Intitulé du sujet- Apprentissage profond...


  • Gif-sur-Yvette, France Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes Temps plein

    **Etude numérique de l'ébullition avec adaptation de maillage // Numerical investigation of boiling with mesh adaptation**: - Réf **ABG-120945** **ADUM-54189** - Sujet de Thèse- 07/03/2024- Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes- Lieu de travail- GIF-SUR-YVETTE - France- Intitulé du sujet- Etude numérique de...


  • Gif-sur-Yvette, Île-de-France Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes Temps plein

    Etude numérique de l'ébullition avec adaptation de maillage // Numerical investigation of boiling with mesh adaptation:Réf ABG-120945ADUM-54189 Sujet de Thèse 07/03/2024 Université Paris-Saclay GS Sciences de l'ingénierie et des systèmes Lieu de travail GIF-SURYVETTE France Intitulé du sujet Etude numérique de l'ébullition avec adaptation de...

  • Formateur Indépendant

    il y a 1 semaine


    Quettreville-sur-Sienne, France Le Centre Francais de Formation Temps plein

    Bonjour à tous, Notre entreprise Paris Formation sollicite ce jour, car nous sommes à la recherche de formateur en HYGIENE ET SECURITE pour une mission dans le (50). N'hésitez pas à m'envoyer votre CV ! Nous seront ravis de répondre à vos questions et de pouvoir collaborer avec vous. Belle journée ! Type d'emploi : Indépendant /...


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    A propos de l'entreprise :Avec plus de 36 ans d'expérience, l'École de la Formation desProfessionnels de la Route (EFPR) est reconnue pour l'excellence deson enseignement. Ses formateurs, ayant tous exercé des fonctionsimportantes en entreprise, apportent une expertise réelle à leurenseignement.Située à Brétigny-sur-Orge, en région parisienne,...