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Formation de Cyclopenténones Par Réarrangement
Il y a 2 mois
**Formation de cyclopenténones par réarrangement Piancatelli // Cyclopentenone frameworks via a Piancatelli rearrangement**:
- Réf **ABG-120120**
**ADUM-52918**
- Sujet de Thèse- 08/02/2024- Université Paris-Saclay GS Chimie- Lieu de travail- Gif-sur-Yvette - France- Intitulé du sujet- Formation de cyclopenténones par réarrangement Piancatelli // Cyclopentenone frameworks via a Piancatelli rearrangement- Mots clés- Synthèse Organique Méthodologie de synthèse Catalyse, Synthèse Organique Méthodologie de synthèse Catalyse, Synthèse Organique Méthodologie de synthèse Catalyse, Activation de liaisons et processus réactionnels Catalyse asymétrique Synthèse de composés d'intérêts, Activation de liaisons et processus réactionnels Catalyse asymétrique Synthèse de composés d'intérêts, Activation de liaisons et processus réactionnels Catalyse asymétrique Synthèse de composés d'intérêts
- Organic Synthesis Syntheti**Description du sujet**:
- Les cyclopenténones (CP) sont des briques moléculaires fondamentales pour la synthèse de nombreuses molécules bioactives. Ces composés peuvent être des intermédiaires clés dans la synthèse de molécules plus complexe, mais aussi l'unité CP représente elle-même un motif structural présent dans de nombreux composés bioactifs. Pour ces raisons, un certain nombre de méthodologies synthétiques ont été développées, y compris des processus asymétriques, tels que la réaction de Pauson-Khand, les cyclisations de Nazarov, les réactions organocatalysées et autres.[1] Cependant, de nouvelles méthodologies synthétiques qui impliquent à la fois 1) des méthodes catalytiques et 2) l'utilisation de matières premières biosourcées dérivées de la biomasse sont primordiales. Ce projet vise à relever ces deux défis.[2]
- Dans le domaine de la transformation de la biomasse, la production de 5-hydroxyméthylfurfural (HMF), en tant que substitut durable et polyvalent de produit pétrochimique, est l'une des voies les plus prometteuses.[3] Le HMF est considéré comme l'un des 10 principaux composés bio-sourcés répertoriés par le ministère américain de l'énergie.[4] Il est généralement obtenu à partir d'hexoses par déshydratation, et peut être efficacement transformé en une grande variété de composés par des processus d'oxydation ou de réduction[5].
- Récemment, nous avons décrit une méthode synthétique efficace de cyclopenténones (CP) à partir de HMF, par une procédure en deux étapes. Tout d'abord, le HMF est traité par un réactif de Grignard pour réaliser une réaction d'addition-1,2 sur la partie aldéhyde, sans protection du groupe hydroxyméthyle, pour conduire à un FDC (furan-2,5-dicarbinol). Ensuite, un réarrangement de Piancatelli, catalysé par un métal, sur ces FDC non-symétriques conduit à la formation des CP cibles de manière régio
- et diastéréosélective.[6]
- Les objectifs de ce projet de thèse consisteront à:
- développer cette méthodologie, y compris des versions asymétriques catalytiques,
- d'étendre cette méthodologie à des substrats polyfonctionnels afin de démontrer le potentiel de synthèse de cette séquence (le groupement R sera introduit dans des conditions douces via des réactions métallo-catalysées),
- d'appliquer cette méthodologie à la synthèse de dérivés cyclopenténique d'intérêt.
[1] Simeonov, S. P.; Nunes, J. P. M.; Guerra, K.; Kurteva, V. B.; Afonso, C. A. M. Chem. Rev. 2016, 116, 5744-5893. doi: 10.1021/cr500504
- [2] Projet-ANR-21-CE07-0055
- [3] Chen, S.; Wojcieszak, R.; Dumeignil, F.; Marceau, E.; Royer, S. Chem. Rev. 2018, 118, 11023-11117. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00134
- [4] Bozell, J. J.; Petersen, G. R. Green Chem. 2010, 12, 539-554. doi:10.1039/B922014C
- [5] Turkin, A. A.; Makshina, E. V.; Sels, B. F. ChemSusChem 2022, 15, e202200412. doi:10.1002/cssc.202200412
- [6] Cacheux, F.; Le Goff, G.; Ouazzani, J.; Bignon, J.; Retailleau, P.; Marinetti, A.; Voituriez, A.; Betzer, J.F. Org. Chem. Front. 2021, 8, 2449-2455. doi:10.1039/D1QO00268F
Cyclopentenones (CP) are useful building blocks for the synthesis of a variety of bioactive target molecules. These compounds are key intermediates in total synthesis but CP unit represents itself an important scaffold of bioactive compounds. For these reasons, a number of synthetic methodologies have been developed, including asymmetric processes, such as Pauson-Khand reaction, Nazarov cyclizations, organocatalyzed reactions and others.[1] However, new synthetic methodologies which together implies: 1) catalytic methods and 2) the use biobased raw material derived from biomass are needed. This project aims to rely these two challenges.[2]
- In the field of biomass transformation, the production of 5-hydroxymethylfurfural (HMF), as a versatile sustainable substitute of petrochemical building blocks, is one of the most successful and promising routes.[3] HMF is considered as one of the “Top 10” bio-
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Ingénieur d’étude en génétique et cytologie CDD H/F
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Apprenti Boulanger
Il y a 2 mois
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Recherche Patissier/patissiere
Il y a 2 mois
Gif-sur-Yvette, France LE MOULIN DE CHEVRY Temps pleinRecherche patissier ou patissiere confirme avec diplome. Etre ponctuel a son poste de travail,etre vigoureux ,propre,avoir de l imagination,creation dans son domaine ?savoir travailler en equipe. Type d'emploi : Temps plein, CDI Salaire : à partir de 1 800,00€ par mois Programmation: - Disponible le week-end - Travail de nuit - Travail en...
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Preparateur en Pharmacie Avec Competence Orthopedie
il y a 2 semaines
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Ludothécaire (H/F)
Il y a 2 mois
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Orthopediste Orthesiste ou Preparateur en Pharmacie
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Gif-sur-Yvette, France SAS ORTHOPEDIE VALLEE DE CHEVREUSE Temps pleinAccueil des patients, Conseil et Vente de produits et solutions d’Orthopédie, Orthèses et Podologie au sein d'un équipe de 3 personnes expérimentées et motivées. Cadre de travail agréable, bel environnement de la Vallee de Chevreuse, GARE RER a 5 mn, Possibilité de parking Structure à taille humaine avec un bel esprit d'equipe Possibilté temps...
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Orthopediste Orthesiste
il y a 1 semaine
Gif-sur-Yvette, France SAS ORTHOPEDIE VALLEE DE CHEVREUSE Temps pleinAccueil des patients, Conseil et Vente de produits et solutions d’Orthopédie, Orthèses et Podologie au sein d'un équipe de 3 personnes expérimentées et motivées. Cadre de travail agréable, bel environnement de la Vallee de Chevreuse, GARE RER a 5 mn, Possibilité de parking Structure à taille humaine avec un bel esprit d'equipe Possibilté temps...
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Agent de services généraux et d’accueil
il y a 1 mois
Gif-sur-Yvette, France Centre Teilhard de Chardin Temps pleinAgent de services généraux et d'accueil - H/FDate de début de contrat : septembre 2024Poste : CDD temps partiel 24 h réparties sur la semaine par demi-journées (cumulables éventuellement sur une journée)Localisation : Gif-sur-Yvette - Plateau du MoulonRémunération annuelle : 15 k€ bruts - Convention collective du personnel laïc du diocèse de...
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Agent de services généraux et d’accueil
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Orthopediste Orthesiste ou Preparateur en Pharmacie
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Riec-sur-Belon, Bretagne, France AGRO FORMATION ACTIONS DE FORMATION Temps pleinL'entrepriseServagroupe Formation conçoit des parcours de formation sur mesure et adaptés aux besoins des entreprises.Collectives ou individuelles, nos formations sont directement orientées vers une sortie emploi.Les équipes de Servagroupe Formation délivrent des formations qualifiantes et professionnalisantes. Les stagiaires formés gagnent en...
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Formation rémunérée Désosseur Pareur Volaille F/H
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Formateur Référent
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Formateur Transport de Voyageur H/F
il y a 1 semaine
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